おがさわら・しょうさい
【生没】？−1600（慶長５）
【生地】
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原稙盛（稙清）
【実母】
【別称】小笠原秀清
【略伝】
細川家の家臣。
細川藤孝・忠興父子に仕えてその家老を務める。
1600（慶長５）年７月、忠興が徳川家康による上杉景勝征討の軍勢に加わって東下した際、大坂細川邸の留守居となって忠興の正室玉（ガラシャ）の警護に当たるが、石田三成により人質として大坂城に入ることを要求されたガラシャがこれを拒んで介錯を望むとそれに応じ、自らも自害して果てた。
【配役】
薄田研二（57） …… 戦国秘聞（1955・共和） 桑山正一（38） …… 聖女像（1960・TBS） 山岡徹也（45） …… 大坂城の女（1970・KTV） 細川俊夫（62） …… 黄金の日日（1978・NHK） 中村竜三郎（54） …… 関ヶ原（1981・TBS） 鈴木瑞穂（54） …… 魔界転生（1981・東映） 織本順吉（61） …… 女たちの百万石（1988・NTV） 村松克巳（61） …… 葵 徳川三代（2000・NHK） 嶋田久作（51） …… 功名が辻（2006・NHK） 松本真治（48） …… 江 姫たちの戦国（2011・NHK）
おがさわら・ただはち
【生没】1829（文政12）−1868（明治元）
【生地】土佐国
【実父】小笠原弥八郎
【実母】
【略伝】
土佐藩士。
土佐藩主山内容堂の側近くに仕え、大監察に抜擢される。容堂の意を受け、藩内尊王攘夷派の弾圧に当たっていたが、1866（慶応２）年に容堂により使者として薩摩に派遣された後は尊王攘夷思想に傾斜して討幕を志向したため、翌年、容堂によって職を解かれる。
その後、復職し、1868（明治元）年からの戊辰戦争では、大監察・仕置役として東北地方に転戦したが、同年８月に会津で討死した。
【配役】
三川雄三（43） …… 竜馬がゆく（1968・NHK）
おがさわら・たねつぐ
【生没】1657（明暦３）−1718（享保3）
【生地】
【家系】一色氏
【実父】松平定之
【実母】奥平貞由女
【略伝】
紀州徳川家に仕えるが、1716（享保元）年、主君徳川吉宗が幕府８代将軍に就任すると、吉宗に従って江戸城に入り、御側御用取次に任ぜられ、2500石を与えられて吉宗の側近くに仕えた。
【配役】
森田順平（41） …… 八代将軍吉宗（1995・NHK）
おがさわら・ながしげ
【生没】1650（慶安３）−1732（享保17）
【生地】武蔵国
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原長矩
【実母】菅沼定芳女
【別称】小笠原佐渡守
【略伝】
江戸幕府の老中。
1685（貞享２）年、兄の三河吉田藩主長祐の養子となり、1690（元禄３）年の長祐の死により家督を相続し、吉田藩主となる。
同年の藩主就任後に奏者番・寺社奉行、翌年には京都所司代となり、1697（元禄10）年には在京のまま老中に就任し（京都所司代は1702[元禄15]年まで兼任）、この年、武蔵岩槻に転じる。1702（元禄15）年12月、赤穂浪士が吉良上野介邸へ討ち入った翌日の評定に参加したが、討入り当日の吉良邸での茶会では主賓として招かれていたという。
1709（宝永６）年に老中を辞し、翌年には隠居した。
【配役】
中村秀郎 …… 元禄快挙 大忠臣蔵（1930・日活） 役名は小笠原長門守 北 竜二（63） …… 大奥（1968・KTV） 大久保正信（53） …… 元禄太平記（1975・NHK） 阿部希郎（45） …… ご存知女ねずみ小僧（1977・CX） 金田龍之介（53） …… 江戸の用心棒（1981・CX） 山田良樹 …… 日本犯科帳 隠密奉行（闇に笑うこんぴら人形）（1981・CX） 寺社奉行として登場（暗殺される） 渥美国泰（49） …… 峠の群像（1982・NHK） 田村 亮（46） …… 腕におぼえあり（1992・NHK） 坂口芳貞（56） …… 八代将軍吉宗（1995・NHK） 宗近晴見（63） …… 元禄繚乱（1999・NHK） 穂高 稔（73） …… 水戸黄門（第28部）（2000・TBS） 穂高 稔（74） …… 水戸黄門（第29部）（2001・TBS） 甲本雅裕（39） …… 徳川綱吉 イヌと呼ばれた男（2004・CX） 下元年世（67） …… 忠臣蔵 瑤泉院の陰謀（2007・TX）
おがさわら・ながただ
【生没】
【生地】
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原氏興
【実母】三浦義株女
【別称】小笠原与八郎、小笠原信興
【略伝】
はじめ今川家に仕えたが、今川家の没落後は徳川家康に属して遠江高天神城主を務め、1571（元亀２）年には武田勢の攻撃から寡兵で高天神城を守り切る戦功を立てる。
しかし、1574（天正２）年、武田勢の再度の来襲に屈して開城、降伏。以後は武田家に属したが、ほどなくして没したという。
【配役】
阿部希郎（32） …… 徳川家康（1964・NET） 渥美 博（21） …… 徳川家康（1983・NHK）
おがさわら・ながつね
【生没】1179（治承３）−1247（宝治元）
【生地】山城国
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原長清
【実母】藤原邦綱女
【別称】小笠原弥太郎
【略伝】
鎌倉幕府の御家人。
将軍源頼家の側近くに仕えていたが、1203（建仁３）年、頼家の岳父比企能員が北条時政らによって討たれた際、比企方として一時拘束される。
その後も引き続き幕府に出仕し、1221（承久３）年の承久の乱では、軍勢を率いて上洛し、奮戦した。
【配役】
草間正吾（24） …… 草燃える（1979・NHK） 西村成忠（24） …… 鎌倉殿の13人（2022・NHK）
おがさわら・ながとき
【生没】1514（永正11）−1583（天正11）
【生地】信濃国
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原長棟
【実母】浦野弾正忠女
【略伝】
信濃の守護。
義兄弟に当たる村上義清や諏訪頼重などと連合して武田晴信（信玄）の北進に対抗するが、1548（天文17）年、信濃塩尻峠で武田勢に壊滅的敗北を喫する。1550（天文19）年には、府中に侵攻した武田勢に対し、軍勢の多数が逃亡。自らも義清を頼って落ち延び、その後、府中の奪還を試みるがいずれも失敗し、以後、上杉家、三好家、芦名家などを転々とした。
武田家滅亡後の1583（天正11）年、子の貞慶が徳川家康より信濃深志城を与えられて本領に復帰。同年２月、貞慶の招請に応じての帰国準備中、会津にて家臣に殺害された（病死ともいう）。
【配役】
新井康弘（32） …… 武田信玄（1988・NHK） 堀田真三（46） …… 武田信玄（1991・TBS） 今井朋彦（40） …… 風林火山（2007・NHK） 白井滋郎（58） …… 天と地と（2008・EX） 出射 均 …… 信虎（2021・映画） 役名は小笠原正麟
おがさわら・ながみち
【生没】1822（文政５）−1891（明治24）
【生地】肥前国
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原長昌
【実母】松倉氏女
【別称】小笠原図書頭、小笠原壱岐守
【略伝】
江戸幕府の老中。
1823（文政６）年に父の肥前唐津藩主長昌が没したが、このときわずか２歳であったため、信濃松本藩主松平光庸の子長国が養子に迎えられ、自らは庶子の扱いとなる。
1857（安政４）年に長国の世子となり、1862（文久２）年になると奏者番、若年寄、老中と世子としては異例の昇進を遂げる。翌1863（文久３）年には前年に発生した生麦事件での賠償金支払いを決定するが、尊王攘夷派の反発を受け、老中を罷免された。
1865（慶応元）年９月、老中格で幕政に復帰。11月には老中に就任し、翌年の第二次長州征伐では幕府全権として西下し、豊前小倉城に入るが、長州藩の攻撃を受けて総崩れとなり、自らも小倉城から逃亡。そのため、10月には老中を罷免される。
しかし、翌月には復帰し、将軍徳川慶喜の下で大政奉還を実現する。1868（明治元）年３月、幕府の崩壊によって老中を辞し、江戸から陸奥、箱館へと移って新政府軍と交戦。箱館陥落後は東京に潜伏し、1872（明治５）年に自首したが、罪に問われることはなかった。
【配役】
嵐寛寿郎（30） …… 小笠原壱岐守（1932・映画） 葛木香一（45） …… 突っかけ侍（1935・映画） 大友柳太朗（35） …… 田之助紅（1947・映画） 伊達 信（49） …… 江戸一寸の虫（1955・映画） 乃木年雄 …… 大東京誕生 大江戸の鐘（1958・松竹） 御木本伸介（33） …… 父子鷹（1964・TBS） 田中志幸（63） …… 天皇の世紀（1971・ABC） 本郷功次郎（34） …… おとこ鷹（1972・KTV） 真弓田一夫（58） …… 花神（1977・NHK） 峰蘭太郎（41） …… 奇兵隊（1989・NTV） 福田豊土（56） …… 勝海舟（1990・NTV） 赤堀二英（31） …… 勝海舟が最も恐れた男 サムライ小栗上野介（1998・ANB） 若松武史（48） …… 徳川慶喜（1998・NHK） 伊集院八朗 …… 篤姫（2008・NHK） 近江谷太朗（45） …… 龍馬伝（2010・NHK） 役名は老中 長谷川公彦（53） …… 花燃ゆ（2015・NHK） 鈴木隆仁（55） …… 青天を衝け（2021・NHK）
おがさわら・やすひろ
【生没】1531（享禄４）−1597（慶長２）
【生地】
【家系】小笠原氏
【実父】小笠原元続
【実母】
【略伝】
北条氏の家臣。
北条氏康・氏政・氏直の北条家３代に仕える。1590（天正18）年の北条家の滅亡後は、高野山に追放された氏直に従ったが、その死後は徳川家康に仕えた。
【配役】
横堀悦夫（54） …… おんな城主直虎（2017・NHK）